很多人知道，
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，周夢蝶喜歡才女。台北藝大教授陳玲玲說：「一講起才女，
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，他就眉飛色舞；如果是美女那當然更好。」不過，
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，周夢蝶的愛情是「精神層次的愛情」、愛情洋溢在他的詩句中；但他發乎情、止乎禮，
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，從不曾逾矩。
周夢蝶在紀錄片「化城再來人」裡自述他和作家三毛的故事。某日，
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，他和三毛相談甚歡，
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，不知不覺已是夜間十一時。三毛的母親下逐客令，
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，周夢蝶起身想離去，
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，三毛卻堵在門口不讓他走。
兩人僵持幾分鐘後，
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，三毛終於打開門，周馬上奪門而出。離開時，他聽見了砰然巨響，三毛的摔門聲帶給他「深惡痛絕」的感受。
周夢蝶年輕時在大陸曾娶親，但來台後一直保持獨身。一九八○年，他告訴台北藝大教授陳玲玲他維持獨身的理由。「我要的女人必須是完美的，世界上只有觀世音完美，而觀世音是不嫁人的。」
陳玲玲的日記裡寫下周夢蝶的想法：「我獨身一人並不是真的討不到老婆，而是如果真被我考慮作太太的，我就會嚴格要求…別看我平時寬厚，到時可真變成暴君。」周夢蝶的想法，惹得他的禪學老師南懷瑾笑批「癡狂中打滾」。，